2004年5月，美国总统布什又提出在两年内斥资5900万美元赞助反古巴勾当、将古巴的汇款金额缩减一半、节制旅美古巴人回国投亲的次数等办法，对古巴进一步实行经济的加压打算。
1996年2月，古巴击落两架美籍古巴组织的飞机后，两国关系再度严重。同年3月，美国制定了“赫尔姆斯-伯顿法”，进一步对古巴实行报仇性强化经济制裁，美国公司及其在国外的子公司与古巴商业；在古巴进行投资或与其进行商业的一切外国公司进入美国；凡从古巴进口蔗糖等产物的国度，美将从该国进口同类产物；国际货泉基金组织和世界银行等国际金融组织对古巴供给任何贷款和金融支撑。
1959年古巴胜利后，美国对古巴不断采纳立场。1961年美国雇佣军入侵古巴被破坏后，美国和古巴隔离了交际关系。1962年，时任美国总统约翰·肯尼迪签订，正式颁布发表对古巴实施经济、金融和商业禁运。据统计，截至2013年4月，对古巴形成的间接经济丧失已达到11573．27亿美元。
6月3日，在第39届美洲国度组织大会上，与会列国代表配合颁布发表拔除古巴的决议 ，从而竣事了对古巴长达47年的孤立政策 。
2012年7月，古巴与美国恢复海上货运直航。
暗斗竣事后，美国继续奉行从经济上和上孤立古巴的政策。1992年4月，美国颁布发表不答应同古巴进行商业的船只停靠美国口岸、进一步古巴的外汇收入等一系列加紧对古巴实行经济制裁的办法。同年10月，美国又推出了“托里切利法”，本国公司和美国海外公司同古巴进行商业。此法还，在古巴口岸停靠过的外国船只半年之内不得进入美国口岸，美国将不向赐与古巴财务支援和商业优惠的国度供给经济支援，同时也不答应为古巴运货的外国船只停靠美国口岸等。1995年5月，古美两国从头签订移民和谈，两国关系有所缓和。
9月14日，美国白宫颁发声明，颁布发表奥巴马总统已决定将美国对古巴的商业禁运再耽误一年。
9月3日，美国财务部颁发声明，颁布发表点窜针对古巴的财富节制。此举为美国放宽旅美古巴人的旅行和汇款缔造了前提。
9月17日，古巴和美国高级官员在哈瓦那就恢复两国的邮政直通营业举行漫谈，美方也已邀请古巴代表团对美国进行拜候。2011年4月6日，古巴恢复与美国通邮，两国之间的信件交往恢复一般，但包裹除外。
4月13日，美国总统奥巴马颁布发表解除对美国前去古巴投亲及向其在古巴亲属汇款的，并支撑美国企业打入古巴电信收集和卫星广电办事市场，这标记着美国对古巴政策的主要改变。
奥巴马被选美国总统后，古巴带领人暗示能够与奥巴马进行对话。2009年3月10日，美国通过一项关于部门化除美国对古巴制裁的议案，批改了极具争议的对古巴禁运法，放松对美籍古巴人和持有绿卡的古巴人回古投亲的，同时放松美国向古巴出口食物和药品的。这些行为被评论为美古关系“一个细小但却主要的”起头。